钱钟书先生在序里提到，“在这本书里，我想写现代中国某一部分社会，某一类人物。写这类人，我没忘记他们是人类，只是人类，具有无毛两足动物的基本根性。”围城是被喻为“新儒林外史”的讽刺小说，其本质也只是对人性特点的批判。
方鸿渐其人表现的是一种纨绔子弟的优柔寡断，不更世事与玩世不恭，买假文凭，留洋多年却未得真学识，开口尽是鸦片与梅毒，路上被鲍小姐欺骗，入了三闾大学也受欺负，从教授降为副教授，四处补其它教员的缺口，最后又因孙小姐一事被辞，一步步陷入孙小姐所筑的一个“围城”。
苏文纨作为一名官宦小姐心高气傲，自作多情，有着好家世与光鲜靓丽的博士头衔。心里喜欢鸿渐却偏又矜持自负。因为赵辛楣的爱慕一定要引得二人同时为自己争风吃醋才心满意足。不想方鸿渐喜欢的却是唐晓芙，只得听从安排嫁了个曹元朗，表现了她其实内在的内心空虚，百无聊赖与庸俗，后听闻鸿渐结婚，也非要摆出一副阔太太的架子来刺激孙嘉柔。
关于围城，关于方苏间的爱情，有人如是言＂生活不会培植健康的爱情，更不会培植健康的理想。＂
“围城”所描写的是抗战时期知识分子的群相。而三闾大学更是映射的一个“小社会”。其校长高松年看似道貌岸然，实则老奸巨滑，惹不起上层领导，便欺压好友同事，其甚至是一个酒色之徒。夜访汪太太觉其不在后窘相毕露。训导长李梅亭满口仁义道德，但其内心贪财好色，倒卖药品以赚得巨利，私吞旅费以博小资，路上也对男盗女娼之事犹为起兴。韩学愈同样是一个靠买文凭上位的人，还利用其太太外国人身份招摇撞骗，看似老实木讷，其实内心龌龊，反退为进，一心扶持太太当教员。区区一个大学，却写尽人间千姿百态，穷相极尽。
就是在这种情况下，方鸿渐被迫离职，他冲出一个围城，又来到另一个围城入口。
方家是封建社会典型旧家庭的代表，其父更是爱极了将教子语录一条条记录，刻意装成一个教子有方的好父亲，但其实真正效果如何，一目了然。从前讲究合房，大家共住一起，而随时代改变，这种冲突逐渐变得尖锐。孙家看不起方家，称其迂腐，方家瞧不上孙家，觉得其不守礼节。无论合房还是分居，总有东西在紧紧缚着方孙二人。
围城有人性的弱点与批判，婚姻的不合，与亲戚间的猜忌顾虑。
生活本身“深于一切语言，一切啼笑。”